Page 36 - To jest chemia 2 - podręcznik, zakres rozszerzony

Jednofunkcyjne pochodne węglowodorów

grupa fenylowa Halogenki alkilowe to fluorowcopochodne węglowodorów alifa-
tycznych, np.:
C 6 H 5
2 1 3 2 1
CH 2 CH Cl CH 3 CH 2 CH 2 Br CF Cl 2
2
chloroeten 1-bromopropan dichlorodifluorometan
Halogenki arylowe to fluorowcopochodne węglowodorów aroma-
tycznych, np.:
CH 2 Br CH 3 Cl
1 8 1
6 2 7 2
5 3 3
Cl 6
4 5 4 4
Cl
(bromometylo)benzen 4-chlorotoluen 1,6-dichloronaftalen
bromofenylometan
Otrzymywanie fluorowcopochodnych węglowodorów
Fluorowcopochodne węglowodorów otrzymuje się w reakcjach:

substytucji atomu wodoru atomami fluorowca, np. chloru lub
bromu, w cząsteczce węglowodoru
– nasyconego, np.:
światło
CH + Cl CH Cl + HCl
2
3
4
metan chlor chlorometan chlorowodór
– aromatycznego, np.:
Br
+ Br FeBr 3 + HBr
2
benzen brom bromobenzen bromowodór
addycji fluorowca lub fluorowcowodoru do cząsteczek
węglowodorów nienasyconych, np.:
CH 2 CH + Cl CH 2 CH 2
2
2
Cl Cl
eten chlor 1,2-dichloroetan
CH 3 I CH CH + HBr CH CH 2
T wrz. = 42,4°C
Zwiększanie się temperatury wrzenia CH 3 Br substytucji fluorowcem grupy hydroksylowej OH w cząsteczce
Br
H
bromowodór
bromoeten
etyn
T wrz. = 3,56°C
alkoholu, np.:
CH 3 Cl
CH CH OH + HCl
T wrz. = –24,09°C
2
3
2
2
3
woda
etanol chlorowodór CH CH Cl + H O
chloroetan
Rys. 27. Zmiana
temperatury wrzenia
pochodnych metanu wraz Właściwości fizyczne fluorowcopochodnych węglowodorów
ze zwiększaniem się masy Zwiększenie masy atomowej fluorowca w cząsteczkach fluorowco-
atomowej fluorowca
w cząsteczce. pochodnych węglowodorów powoduje podwyższenie ich temperatury
152